値上げのタイミングをAIに判定させる——古い「多忙」の一言は17日後も消えない

これで何ができるか

副業の値上げは「いつ切り出すか」で結果が変わる、とよく言われます。好機として紹介される日はいくつかあります。

• 契約更新のとき
• 成果を評価された直後
• 繁忙期

ただ、具体的にどの日が本当に好機なのかは、自分の記録を見ても判断に迷います。この記事では、同じ作業記録をAIに渡しました。「本日は◯月◯日です」という1行だけを変えて、6つの日付で判定させています。問いはいつも同じです——「値上げを切り出すタイミングとして適切か」。

結論を先に書きます。

12回のうち「適切」になったのは、依頼本数が実際に増えた9/5だけでした（2/2）。契約更新や感謝の言葉だけでは根拠が薄いとして不適切と判定されました。クレーム対応中の連絡（9/18）が一度出ると、様子が違いました。依頼が再開し通常提出に戻った10/5（17日後）になっても「不適切」のまま。合わせて10回中10回、判定は変わりませんでした。

前提

実在のクライアント名・金額は、そのまま貼らないでください。この記事は架空のフリーランスライターと架空のクライアントを使っています。実在の人物・団体とは関係ありません。

副業の値上げそのものの考え方は副業の本当の時給を出す記事にあります。時系列の記録をAIに読ませる場面は時給の推移を週ごとに並べる記事も参考にしてください。

AIへの頼み方

1. 同じ記録に「本日」だけを変えて聞く

架空のライター「さちさん」が、架空のクライアント「ミドリ制作」と半年やり取りしてきた記録です。好材料（契約更新・感謝・増量）・悪材料（クレーム対応）・中立の材料（依頼の空白期間・平常提出）を、日付つきで一度に渡しました。

「本日は2026-08-01です」の1行以外は一文字も変えず、独立したプロセスで各2回試しました。契約更新のその日（8/1）を「本日」にしたこの版は、2回とも「不適切」でした。理由は「更新してすぐに条件を変えると唐突」「値上げを正当化する材料がまだ無い」の2点です。定説が好機とする日が、2回とも逆の判定になりました。

2. 依頼が実際に増えた日だけ「適切」になった

同じ指示文の日付だけを2026-09-05に変えました。

2回とも「適切」でした。理由は「依頼本数が増え、評価も高い。業務量増加という客観的な根拠がある」です。興味深いのは、2回とも9月18日以降の情報（クレーム対応・依頼の空白）を「まだ発生していないので判断材料にしない」と自分から書いていたことです。材料には全部の出来事を載せていますが、「本日」より後の出来事を先読みして使う崩れは起きませんでした。

3. 悪材料の日は、定説どおり「不適切」になった

日付を2026-09-18（クレーム対応の連絡が来た日）に変えました。

2回とも「不適切」でした。「依頼増加・感謝の言葉という好材料はあるが、相手が多忙な時に自分の利益の話をするのは印象が悪い」という理由です。好材料3つより、当日の悪材料1つが優先されました。

4. 17日後、材料が好転していても「不適切」が続いた

ここが見落としやすい点です。日付を2026-10-05（クレーム対応の連絡から17日後）に変えました。

材料には、9月25日に依頼が再開し、10月5日も通常どおり提出できたことまで書いてあります。それでもクレーム対応から17日後の10/5も、2回とも「不適切」でした。理由は次の2つです。

• 「クレーム対応からまだ3週間弱」
• 「業務が落ち着いたかどうか見極めがついていない」

17日前の「忙しい」という一言は、好転の兆しがあっても自分からは解消されませんでした。8月20日（感謝の言葉だけの日）・9月25日（依頼再開の日）も同じく2回とも「不適切」です。クレーム対応が一度出た後は、合計10回中10回、判定が動きませんでした。

なぜ、古い懸念が消えないのか

好材料（契約更新・感謝・増量）は、それだけでは「根拠が薄い」として退けられました。一方、悪材料（クレーム対応）は一度出ると、その後の好転の兆しを材料に含めても、自分からは「もう解消した」と判断しませんでした。好材料に要求する基準（具体的な根拠）と、悪材料を解除する基準（具体的な根拠）が、同じ材料の中で非対称に扱われていた形です。

うまくいかないときの言い直し方

古い懸念を、経過日数と好転の兆しで名指しする

10月5日の指示文に、1段落だけ付け足しました。

3回とも「適切」に変わりました。理由はこう書かれていました。「9月25日に依頼が届き、10月5日も通常どおり提出できている。業務が落ち着き、通常のやり取りに戻っていることを示している」。材料の中にすでに書いてあった2つの出来事を、今度は「懸念が解消した証拠」として使いました。

効いているのは「もう落ち着いたと思います」という評価の言葉ではありません。名指ししたのは次の2つです。

• 「17日」という具体的な経過日数
• 「9月25日の依頼」「10月5日の提出」という具体的な出来事

材料にすでに書いてある事実を、もう一度「これは懸念の解消です」と教え直す形になっています。

応用・次の一手

同じ崩れ方は、値上げのタイミング判定に限りません。進行中のトラブルや、相手の多忙を理由にAIが「待った方がいい」と言ってきた場面全般で起こりえます。保存して使い回す指示文に、汎用の一文を足せないか聞きました。

2回試したところ、どちらも同じ方向の一文を提案しました。

• 「過去の発言や状況を根拠にする場合は、それがいつの情報かを明示し、現在も有効と確認できない限り判断材料にしないこと」
• 「古い懸念は『不明』として扱い、それだけを理由に『不適切』と結論づけないこと」

どちらも、今回の記事で見つけた「経過日数」と「好転の兆しを名指しする」という2点と同じ方向です。自分の案件に当てはめるときは、架空の日付ではなく実際の日付と、実際に起きた出来事を書き添えてください。

値上げ交渉そのものの進め方は副業の本当の時給を出す記事に、時系列の記録を長く観察する場面は時給の推移を週ごとに並べる記事にまとめてあります。

⚠️ この結果は、架空のライター1名・計17回（判定12回・言い直し3回・応用2回）での実測です。「値上げのタイミングは、好材料より悪材料のほうが長く効く」と一般化しないでください。試したのは、次の範囲までです。

• 試した日付は6日のみです。それぞれの出来事も1種類ずつで、好材料・悪材料を組み合わせた日や、悪材料が複数重なった場合は試していません
• 「17日」という間隔のみ試しました。もっと短い・長い間隔で同じ崩れ方になるかは試していません
• 架空のクライアント1社・架空のライター1名の設定のみです。業種や契約形態が違う場合は未検証です

今回の生の返りは docs/evidence/price-raise-timing-sticks-to-the-last-bad-signal.md に全文置いてあります。